Estructura

El ácido acrílico, también conocido como ácido 2-propenoico CH2=CHCOOH, y sus ésteres CH2=CHCOOR, también se conocen como acrilatos.

Su estructura es:

El ácido acrílico es un ácido carboxílico, incoloro, inflamable, volátil y medianamente tóxico.

Esteres como el metil, etil, n-butil, y 2-etil-hexil acrilato, así como el ácido acrílico se utilizan principalmente como polímeros. Otros ésteres, incluyendo acrilatos multifuncionales se producen para aplicaciones especiales.

Procesos industriales

Hasta hace poco, el ácido acrílico y los acrilatos se producían industrialmente vía una variedad de rutas como la hidrólisis del acrilonitrilo y el método modificado de Reppe. Sin embargo, un avance significativo en la oxidación catalítica del propeno al ácido acrílico vía la acroleína permitió remplazar los procesos originales.

El método de ERPE está basado en el acetileno y se lleva a cabo a presión atmosférica y a 40 °C en presencia de ácido y de carbonilo de níquel.

La reacción fue descubierta por ERPE en 1939 y fue utilizada por Rohm & Haas y por Toa Gosei Chemical por largo tiempo hasta que fue abandonada por las dificultades en manipular el carbonilo de níquel, tóxico y corrosivo.

El proceso Reppe a Alta Presión utilizado por BASF y Badische Corp. opera a aproximadamente 14 MPa y 200 °C con un catalizador de bromuro de níquel – cobre III.

El método de hidrólisis del acrilonitrilo es poco atractivo económicamente. Fue utilizado por Ugine Kuhlmann, Mitsubishi Petrochemical y Mitsubishi Rayon, y hasta hace poco aún era utilizado por Asahi Chemical.

El proceso por cetanos, en que el ácido acético o la acetona son pirolizados a ceteno es un proceso que en algún tiempo utilizó Celanese y B. F. Goodrich pero que ya no es utilizado.

Proceso por Oxidación del propeno

Hoy en día la mayor parte del ácido acrílico se produce a partir del propeno, que también es la materia prima de la acroleína.

El proceso por oxidación del propeno involucra la oxidación catalítica heterogénea del propeno en fase vapor con aire y vapor para dar el ácido acrílico. Generalmente el producto que sale del reactor es absorbido en agua, extraído con un solvente apropiado y destilado para dar el ácido acrílico glacial grado técnico

Usos y aplicaciones del ácido acrílico y sus derivados

El ácido acrílico

El ácido acrílico se usa como intermediario en la producción de acrilatos. Los polímeros del ácido y sus sales sódicas se utilizan como floculantes y dispersantes. Las sales de sodio tienen importancia industrial

Las poliacrilamidas y el ácido poliacrílico

La masa molecular del polímero es un factor clave para determinar su uso específico para una aplicación. Los polímeros de masas moleculares inferiores a 20 000 se utilizan como secuestrantes. Los polímeros con masa molecular entre 20 000 y 80 000 se utilizan como agentes de dispersión de pigmentos. Los polímeros con masas moleculares entre 1,000,000 y 10,000,000 se utilizan como agentes para terminado textil y como ayudas de retención para fabricación de papel. Las masas moleculares que exceden los 10,000,000 se utilizan como floculantes o agentes de espesamiento. Polímeros de mayor peso molecular o entrecruzados se utilizan como absorbentes de fluidos.

El ácido poliacrílico soluble en agua y sus sales neutralizadas con masas moleculares de entre 2000 y 5000 se utilizan como inhibidores de sarro, dispersantes de lodos, dispersantes en sistemas de enfriamiento, como fillers en materiales para pigmentos o recubrimiento de papel.

Los homo o co-polímeros del ácido acrílico y el ácido metacrílico y sus mezclas con hasta el 10% en peso de alquil acrilato se utilizan para prevenir la redeposición de materiales en formulaciones de detergentes líquidos.

Los copolímeros con pequeñas cantidades de grupos hidrofóbicos son útiles para fluidos de perforación. Los fluidos son reformulados para dar una viscosidad inicial que es retenida por largos periodos a altas temperaturas y presión.

El poliacrilato de sodio entrecruzado se utiliza como absorbente en pañales, productos para incontinencia, productos de higiene femenina y absorbente en cables de trasmisión.

Los polímeros del ácido acrílico o del metacrílico neutralizados a mas de 50% mol, se pueden usar para mampostería por su alta retención de agua y alta viscosidad.

Un polímero del ácido acrílico, absorbente y entrecruzado se puede utilizar en formulaciones de tabletas de administración oral por su capacidad de liberar de forma sostenida el principio activo.

Una mezcla de partículas de polímero aniónico del ácido acrílico o metacrílico y sus sales solubles y polímeros catiónicos de amino acrilato se utiliza como adhesivo para pasta para muros para reducir la absorción del agua.

El ácido poliacrílico entrecruzado se utiliza como resina de intercambio catiónica.

Algunas aplicaciones en desarrollo incluyen el ligeramente entrecruzado poli(N-isopropilacrilamida) que es un hidrogel con transición de fase a 31 °C. Se supone que esta propiedad puede ser útil en separaciones como la de la proteína de soya de su extracto acuoso o en la administración controlada de fármacos.

El balance entre grupos hidrofóbicos e hidrofílicos en la poli(N,N-dimetilacrilamida) y los copolímeros de la N,N-dimetilacrilamida con otros monómeros solubles en agua hacen de estos productos solubles en un amplio rango de solventes. Esto sugiere su potencial uso como espesantes en formulaciones con altas concentraciones de químicos orgánicos El homopolímero es soluble con poli(vinil acetato), poli(metil metacrilato), y poliestireno.

Algunos copolímeros pueden servir como compatibilizadores de polímeros.

Los poliacrilatos

Los ésteres acrílicos se utilizan para la producción de polímeros (poliacrilatos). Estos polímeros se utilizan para recubrimientos, pinturas, adhesivos, ligantes para piel, papel y textiles.

Las principales aplicaciones de los ésteres acrílicos son:

Pinturas para Arquitectura – por su buena pigmentabilidad y propiedades de película se utilizan como dispersión polimérica y adhesivo para pinturas. Las dispersiones copoliméricas de vinil ester tienen propiedades reológicas favorables para material de recubrimiento. Las dispersiones de copolímeros de acrilato usualmente contienen emulsificantes y pueden ser extendidos con pigmentos, pero requieren auxiliares para mejorar su reología. Los copolímeros con alto contenido de estireno tienden a tomar el color amarillo con la luz UV y por lo tanto solo se utilizan para pinturas de interiores. Las dispersiones de acrilatos puros se utilizan en pinturas brillantes.

Recubrimientos y lacas – Los metales usualmente se recubren con una capa de primer y una capa de solvente La tendencia es usar capas con alto contenido de polímero para reducir las emisiones del solvente.

En la industria automotriz usualmente se aplican tres capas: una primer primer base agua que sirve para proteger contra la corrosión, una capa intermedia (filler) que compensa por irregularidades en el substrato, y una capa superior pigmentada metálica que consiste de una base de pigmento aluminizado y coloreado. En las tres capas pueden usarse potencialmente mezclan con acrilatos.

Sistemas curables con radiación. En estos métodos los monómeros y oligómeros son curados y endurecidos por medio de exposición a radiación, usando usualmente luz UV. Su aplicación principal está en el recubrimiento de madera, papel y plásticos.

Industria del papel - Los papeles de alta calidad se recubren con pigmentos para mejorar su calidad de impresión, apariencia, brillo y otras propiedades.

Adhesivos y compuestos de sellado – adhesivos de laminación, adhesivos sensibles a la presión, adhesivos para construcción y compuestos de sellados son producidos de poliacrilatos.

Industria textil – se utilizan como polímeros de emulsión, por ejemplo como adhesivos para teñido o impresión.

Industria de la piel o el cuero – la superficie de la piel se trata para hacerla hidrofóbica y para evitar que se cuartee o rompa.

Como se puede observar, la versatilidad del ácido acrílicos y sus derivados es muy amplia y existen aplicaciones en los mas variados campos y aún muchas más en desarrollo.

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Proveedores de acrilatos

Recuperación integral de PGM (Metales de la familia del Platino)

Los catalizadores que contienen metales de grupo de platino (PGMs) son ampliamente usados en el procesamiento de hidrocarburos, tanto para facilitar procesos de producción, como para controlar/reducir las emisiones dañinas o ilegales en aplicaciones de descarga de gases. Los catalizadores típicos empleados en los procesos petroquímicos/hidrocarburos incorporan PGMs, que son depositados en catalizadores soportados como alumina soluble o insoluble, sílica/alumina o zeolitas.

Los catalizadores también son ampliamente usados al final de las chimeneas para reducir y/o eliminar emisiones atmosféricas de compuestos orgánicos volátiles (VOCs) y otros contaminantes generados por procesos que involucran hidrocarburos. Los catalizadores usados para estas aplicaciones típicamente contienen platino, paladio y en menor grado oro y/o rodio, solos o en alguna combinación.

Casi todos los procesos de manufactura químicos/petroquímicos usan catalizadores de reacción de cama empacada. La mayoría, si no es que todos, dependen de la refinación de metales preciosos para recuperar metales valiosos de sus catalizadores gastados. Los metales preciosos también pueden ser recuperados de subproductos de desecho como papel, ropa, filtros de pulido y ropa de protección.

Proveedores de recuperación de metales

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Jarabes simples, saturados

Debido a su predominio como vehículos de la solución, consideraremos algunas de las calidades especiales de jarabes. Un jarabe es una solución concentrada o casi saturada de sacarosa en agua. Un jarabe simple contiene solamente sacarosa y agua purificada (por ejemplo jarabe USP). Los jarabes que contienen las sustancias de sabor agradable se conocen como jarabes saborizantes (por ejemplo jarabe de cereza, jarabe de acacia, etc. ). Los jarabes medicinales son aquéllos a los que se les han agregado compuestos terapéuticos ( por ejemplo jarabe de Guaifenesin).

El jarabe, USP contiene 850 g de sacarosa y 450 ml de agua en cada litro de jarabe. Aunque muy concentrada, la solución no es saturada. Dado que 1 g de sacarosa se disuelve en 0.5 ml de agua, sólo 425 ml de agua serían suficientes para disolver 850 g de sacarosa. Este leve exceso de agua realza la estabilidad del jarabe sobre una gama de temperaturas, permitiendo la conservación en cámara frigorífica sin la cristalización.

La alta solubilidad de la sacarosa indica un alto grado de hidratación o de puentes de hidrógeno entre la sacarosa y el agua. Esta asociación limita la asociación posterior entre el agua y los solutos adicionales. Por lo tanto, los jarabes tienen un poder solvente menor y esto puede ser un problema.

PRESERVACIÓN DE JARABES
El jarabe USP se encuentra protegido contra la contaminación bacteriana en virtud de su alta concentración del soluto. Sin embargo, jarabes más diluidos constituyen buenos medios para el crecimiento microbiano y requieren la adición de conservadores. Los jarabes industriales formulados contienen a menudo ingredientes para mejorar la solubilidad, estabilidad, gusto o aspecto y que también contribuyan a la preservación del producto. Es necesario, de un punto de vista económico, considerar la aditividad de los efectos conservadores de ingredientes tales como el alcohol, la glicerina, el propilenglicol y otros sólidos disueltos. El jarabe USP, teniendo una gravedad específica de 1.313 y una concentración de 85% w/v es una solución al 65% w/w. Este 65% en peso es la cantidad mínima de sacarosa que preservará el jarabe neutral. Si uno desea formular un jarabe que contenga menos sacarosa, la cantidad de alcohol u otros conservadores, puede ser estimado considerando el equivalente en jarabe USP y el equivalente en agua libre. Se puede asumir que el agua libre es preservada por 18% de alcohol.

Para calcular el equivalente de agua libre, el volumen ocupado por la sacarosa, el volumen preservado por la sacarosa y el volumen ocupado y/o preservado por otros añadidos, se deben restar del volumen total de la preparación. En jarabe USP, 850 g de sacarosa ocupan un volumen aparente de 550 ml; por lo tanto cada gramo de sacarosa ocupa 550/850 ó bien 0.647 ml. Si 850 g de sacarosa preservan 450 ml de agua, entonces cada gramo de sacarosa preserva 450/850 = 0.53 ml de agua.

Ejercicio:

¿Cuánto alcohol USP se requiere para preservar 1L de jarabe que contiene 500 g de sacarosa?
Volumen preservado por la sacarosa = 500 g x 0.53 ml/g = 265 ml
Volumen ocupado por la sucrose = 500 g x 0.647 ml/g = 324 ml
Equivalente de agua libre = 1000 ml - 265 ml - 324 ml = 411 ml
Volumen de alcohol requerido para preservar el producto: 411 ml x 18% = 74 ml
74 ml de alcohol absoluto ÷ 95% = 78 ml de alcohol USP
Si existen otros sólidos disueltos, se sustrae su volumen (normalmente estimado) del volumen de agua libre. Si hay glicerina presente, su volumen preserva un volumen igual de agua libre. El propilenglicol se considera equivalente al etanol.

PREPARACIÓN DE JARABES
Los jarabes se deben preparar cuidadosamente en equipo limpio para prevenir contaminaciones. Se pueden utilizar tres métodos para preparar jarabes :

· Disolución con calor
· Agitación sin calor
· Percolado

Aunque el método caliente es el más rápido, no es aplicable a jarabes cuyos ingredientes son termolábiles o volátiles. Cuando se emplea calor, la temperatura debe ser controlada cuidadosamente para evitar la descomposición y el oscurecimiento del jarabe (caramelización).

Los jarabes pueden ser preparados con otros azúcares, no sólo con sacarosa (glucosa, fructosa), con polioles no provenientes de azúcares (sorbitol, glicerina, propilenglicol y manitol), o con edulcorantes artificiales no nutritivos (aspartame, sacarina) que se utilizan cuando se requiere una reducción en el contenido calórico o glucogénico, por ejemplo en el caso de enfermos de diabéticos. Los Endulzantes no nutritivos no imparten la viscosidad característica de los jarabes por lo que requieren de la adición de otros ingredientes como metilcelulosa para ajustar la viscosidad. A pesar de que los polioles son menos dulces que la sacarosa, tienen la ventaja de proveer una viscosidad favorable y reducen las probabilidades de que la tapa del frasco de jarabe se “trabe” (cosa que ocurre al cristalizarse la sacarosa) y en algunos casos actúan como co-solventes y conservadores. Existe una solución comercial de sorbitol al 70% que se usa principalmente como vehículo.